tert-butyl ((S)-1-(((3S,6S,7R,9aS)-3-(benzhydrylcarbamoyl)-7-(2-((tert-butoxycarbonyl)(4-(hydroxymethyl)benzyl)amino)ethyl)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-6-yl)amino)-1-oxobutan-2-yl)(methyl)carbamate | 1608150-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((3S,6S,7R,9aS)-3-(benzhydrylcarbamoyl)-7-(2-((tert-butoxycarbonyl)(4-(hydroxymethyl)benzyl)amino)ethyl)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-6-yl)amino)-1-oxobutan-2-yl)(methyl)carbamate
• CAS: 1608150-67-9
• 化学式: C₄₈H₆₅N₅O₈
• 分子量: 840.073
• InChiKey: SQWXSHZMGAXMKM-OCQWXUTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  157.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 tert-butyl ((S)-1-(((3S,6S,7R,9aS)-3-(benzhydrylcarbamoyl)-7-(2-((tert-butoxycarbonyl)(4-(hydroxymethyl)benzyl)amino)ethyl)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-6-yl)amino)-1-oxobutan-2-yl)(methyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-((4-(((2-((3S,6S,7R,9aS)-3-(benzhydrylcarbamoyl)-6-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-7-yl)ethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和双重作用生物学评价环-RGD / SMAC模拟物偶联物靶向α v β 3 /α v β 5点整联和IAP蛋白†

  摘要：

  合理的设计，合成和体外双重作用缀合物的生物学评价11-13，含有肿瘤靶向，整合素α v β 3 /α v β 5的配体部分和促凋亡SMAC模拟物部分（环-RGD / SMAC模拟物共轭）。通常通过这些双重作用缀合物来维持两个分开的单元的结合强度。特别地，单独的单元（锚点每个单元上;性质，长度和接头的稳定性）之间的连接影响针对其分子靶的每个部分的活性（整合α v β 3 /α v β对于环-RGD为5，对于SMAC模拟物为IAP蛋白）。每个缀合物部分耐受不同的取代，同时保留对每个靶标的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c4ob00207e
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((3S,6S,7R,9aS)-3-(benzhydrylcarbamoyl)-7-(2-((tert-butoxycarbonyl)(4-(hydroxymethyl)benzyl)amino)ethyl)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-6-yl)amino)-1-oxobutan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成和双重作用生物学评价环-RGD / SMAC模拟物偶联物靶向α v β 3 /α v β 5点整联和IAP蛋白†

  摘要：

  合理的设计，合成和体外双重作用缀合物的生物学评价11-13，含有肿瘤靶向，整合素α v β 3 /α v β 5的配体部分和促凋亡SMAC模拟物部分（环-RGD / SMAC模拟物共轭）。通常通过这些双重作用缀合物来维持两个分开的单元的结合强度。特别地，单独的单元（锚点每个单元上;性质，长度和接头的稳定性）之间的连接影响针对其分子靶的每个部分的活性（整合α v β 3 /α v β对于环-RGD为5，对于SMAC模拟物为IAP蛋白）。每个缀合物部分耐受不同的取代，同时保留对每个靶标的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c4ob00207e