(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-fluoro-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl benzoate | 1422173-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-fluoro-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl benzoate
• CAS: 1422173-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₂FNO₃
• 分子量: 391.442
• InChiKey: LZEMZBVPMKYEAG-WEEIKOAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinan-3,6-diol 3-benzoate 在 potassium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-fluoro-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Late-Stage Deoxyfluorination of Alcohols with PhenoFluor

  摘要：

  An operationally simple protocol for the selective deoxyfluorination of structurally complex alcohols is presented. Several fluorinated derivatives of natural products and pharmaceuticals have been prepared to showcase the potential of the method for late-stage diversification and its functional group compatibility. A series of simple guidelines for predicting the selectivity in substrates with multiple alcohols is given.

  DOI：

  10.1021/ja3125405