Chloro-acetic acid 1-acetoxy-ethyl ester | 25432-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chloro-acetic acid 1-acetoxy-ethyl ester
• 英文别名: 1-Acetyloxyethyl 2-chloroacetate
• CAS: 25432-08-0
• 化学式: C₆H₉ClO₄
• 分子量: 180.588
• InChiKey: PQDDSJYYVFJKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Halogenessigsäurevinylestern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0574725A1

  公开（公告）日：1993-12-22

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Halogenessigsäurevinylestern der allgemeinen Formel (I)         HalnHmC-COO-CH=CH₂   (I) worin Hal gleich Cl oder Br,    n gleich 1, 2 oder 3,    m 3-n ist, angegeben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Halogenessigsäure der allgemeinen Formel (II)         HalnHmC-COOH   (II) worin Hal, n und m oben genannte Bedeutung haben, mit einem Vinylester der allgemeinen Formel (III)         R-CH₂-COO-CH=CH₂   (III) worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, in flüssiger Phase in Gegenwart einer Palladium(II)-Verbindung als Katalysator, einer Kupfer(II)-Verbindung als Co-Katalysator und einer Alkali-Verbindung als Promotor bei 20° bis 100°C über einen Zeitraum von 0,1 bis 10 Stunden reagieren läßt, danach aus dem Reaktionsgemisch in einer Blitzverdampfung die verdampfbaren Anteile von den Katalysatorkomponenten abtrennt, die anschließend oxidativ behandelt werden, die verdampften Anteile kondensiert und das Kondensat mittels einer Destillation in nichtumgesetzten Vinylester, rohen Halogenessigsäurevinylester und nicht umgesetzte Halogenessigsäure trennt, den rohen Halogenessigsäurevinylester bei 5° bis 20°C mit Wasser extrahiert, wodurch die aus dem eingesetzten Vinylester gebildete Carbonsäure in die wäßrige Phase überführt wird, und den als organische Phase abgetrennten Halogenessigsäurevinylester gegebenenfalls mit einem Trockenmittel behandelt.

  通式(I)乙烯基卤代乙酸酯的制备工艺 HalnHmC-COO-CH=CH₂ (I) 其中 Hal 是 Cl 或 Br、 n 是 1、2 或 3、 m 为 3-n，其特征在于通式（II）的卤乙酸 HalnHmC-COOH (II) 其中 Hal、n 和 m 如上所定义，与通式（III）的乙烯基酯混合 R-ch₂-coo-ch=CH₂ (III) 其中 R 是氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基、 在 20° 至 100°C 的温度下，在作为催化剂的钯（II）化合物、作为助催化剂的铜（II）化合物和作为促进剂的碱金属化合物的存在下，在液相中进行 0.1 至 10 小时的反应，然后在闪蒸中将可汽化部分从反应混合物中的催化剂组分中分离出来，随后进行氧化处理、冷凝汽化部分，并通过蒸馏将冷凝物分离为未反应的乙烯基酯、粗卤乙酸乙烯基酯和未反应的卤乙酸，在 5° 至 20°C 下用水萃取粗卤乙酸乙烯基酯，从而将所用乙烯基酯形成的羧酸转化为水相，并可选择用干燥剂处理作为有机相分离出来的卤乙酸乙烯基酯。