2-Nitro-2-hexene | 6065-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Nitro-2-hexene
• 英文别名: (Z)-2-nitrohex-2-ene
• CAS: 6065-17-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: IPHWNDSKYDRUFO-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0359 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 2-Nitro-2-hexene 在 aluminum oxide 作用下， 反应 15.0h， 以43%的产率得到3-[1-(1-nitroethyl)butyl]-1H-5-indolol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下将吲哚与碱性氧化铝促进的硝基烯烃共轭加成

  摘要：

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505339

文献信息

• Fast diastereoselective Baylis–Hillman reaction by nitroalkenes: synthesis of di- and triene derivatives
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Emanuela Mignini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.030

  日期：2004.5

  The Baylis–Hillman reaction is performed using nitroalkenes as activated alkenes, ethyl-2-bromomethylacrylate as electrophilic acceptor and DBU as catalyst base. Nitro dienes are obtained in good yields and very short reaction times. Moreover, starting from appropriate nitroalkenes it is possible to realize one pot the synthesis of trienic systems.

  Baylis-Hillman反应是使用硝基烯烃作为活化烯烃，-2-溴甲基丙烯酸乙酯作为亲电子受体和使用DBU作为催化剂碱进行的。硝基二烯以良好的产率和非常短的反应时间获得。而且，从合适的硝基烯烃开始，有可能一锅实现三烯体系的合成。