(4S)-3-<(E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)-oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 134781-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-<(E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)-oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-{(E)-(2S,6R,8S)-8-[(tert-Butyldimethylsilyl)-oxy]-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl}-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(E,2S,6R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 134781-85-4
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₄Si
• 分子量: 439.711
• InChiKey: YWCMWOSYIISAEO-AGNHTWRASA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)-oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-(2S,6R,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethylnon-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037
• 作为产物：
  描述：

  (E,6R,8S)-8-hydroxy-4,6-dimethylnon-4-enoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S)-3-<(E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)-oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037