(4-Benzenesulfonyl-2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-phenyl-methanone | 172473-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Benzenesulfonyl-2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: [4-(Benzenesulfonyl)-2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 172473-35-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: GPFCEHWMNWCJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzenesulfonyl-2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-phenyl-methanone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Benzenesulfonyl-1,2-dibenzyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of 3-Phenylsulfonylpyrroles from α-Amino Acids

  摘要：

  α-苄胺基烷基酮 4a-e 与乙烯基臑盐 1 反应生成 3-苯硫基-3-吡咯啉 5a-e，后者可经 m-CPBA 氧化、二硼烷还原和 DDQ 芳构化转化为 N-苄基-3-苯磺酰吡咯 7a-e。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4068
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyl-3-methyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-phenyl-methanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(4-Benzenesulfonyl-2-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of 3-Phenylsulfonylpyrroles from α-Amino Acids

  摘要：

  α-苄胺基烷基酮 4a-e 与乙烯基臑盐 1 反应生成 3-苯硫基-3-吡咯啉 5a-e，后者可经 m-CPBA 氧化、二硼烷还原和 DDQ 芳构化转化为 N-苄基-3-苯磺酰吡咯 7a-e。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4068

文献信息

• A versatile approach to 3-alkyl and 2,3-dialkylpyrroles
  作者：Ian Burley、Biljana Bilic、Alan T Hewson、Jillian R.A Newton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01591-4

  日期：2000.11

  A route is described towards N-benzoyl-3-alkyl and N-benzoyl-2,3-dialkyl pyrroles from alpha -amido-ketones via an intramolecular Wittig reaction to afford 4-phenylthio-3-pyrrolines which are then oxidised to the corresponding sulphones and aromatised by treatment with potassium t-butoxide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.