bis(4-heptanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1604841-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: bis(4-heptanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1604841-24-8
• 化学式: C₃₄H₅₂NO₆P
• 分子量: 601.764
• InChiKey: DPKSIXLEERABKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-heptanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 、 5-乙炔-2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于疟疾寄生虫 DNA 增殖评估的不依赖胸苷激酶的点击化学 DNADetect 探针

  摘要：

  代谢化学探针是小分子试剂，利用天然存在的生物合成酶原位掺入感兴趣的生物分子。这些试剂可用于标记、检测和跟踪活细胞内的重要生物过程，包括蛋白质合成、蛋白质糖基化和核酸增殖。当前化学探针主要集中在哺乳动物细胞上，其局限性在于由于代谢差异，它们通常无法应用于其他生物体。例如，胸苷衍生物5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是用于评估哺乳动物细胞中DNA增殖的金标准代谢化学探针；然而，由于疟原虫缺乏 EdU 代谢所必需的胸苷激酶，因此它不适合研究疟原虫。在此，我们报告了新型胸苷探针的设计和合成，该探针避开了疟原虫中对胸苷激酶的需求。其中两种 DNADetect 探针对复制的无性红细胞内恶性疟原虫寄生虫表现出强大的标记，通过流式细胞术和荧光显微镜使用铜催化的叠氮化物-炔环加成到荧光叠氮化物来测定。 DNADetect 化学探针可合成使用，因此可以作为工具广泛供研究人员进一步了解不同疟原虫物种（包括实验室品系和临床分离株）的生物学。

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00530
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(4-heptanoyloxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  DiPPro方法：亲脂性d4T二磷酸前药的合成，水解和抗病毒活性

  摘要：

  提出了作为双（酰氧基苄基）磷酸酯的核苷二磷酸酯（NDPs）的β-磷酸酯基团的生物可逆保护。为了研究这些潜在的NDP前药（Di PP ro药物）的结构活性关系，合成了一系列Di PP ro化合物，它们带有各种长度的脂肪酸和d4T作为模型核苷。为了合成亲脂性修饰的二磷酸基团，使预先形成的亚磷酰胺与核苷酸反应，然后使β- PIII随后氧化部分。在不同的介质（例如磷酸盐缓冲液（pH 7.3）或CEM细胞提取物）中研究了这些前药的化学和酶稳定性。在所有介质中，水解速率显然取决于酰基部分，并且随着烷基链长度的增加而降低。由于存在酶催化的裂解，这些化合物在细胞提取物中的半衰期明显低于在pH 7.3磷酸盐缓冲液中。在所有介质中，Di PP ro化合物除了以d4TMP以外，还以d4T二磷酸（d4TDP）为主要产物释放出来。在抗病毒测定中，该化合物在野生型CEM / 0细胞中对HIV-1和2具有至少与d4T相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300500