4,4'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium) iodide | 22919-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium) iodide
• 英文别名: 1,2-bis(N-methylpyridin-4-ium)ethane iodide；4,4'-ethylenebis(1-methylpyridinium) iodide；1,1'-dimethyl-4,4'-ethanediyl-bis-pyridinium; diiodide；1,1'-Dimethyl-4,4'-aethandiyl-bis-pyridinium; Dijodid
• CAS: 22919-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂*2I
• 分子量: 468.119
• InChiKey: MTYLXUKCEKLKIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium) iodide 在 四羟基二硼 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1,2-bis(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  用四羟基二硼/水对不饱和羰基、醌和吡啶鎓盐进行无金属还原

  摘要：

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00300c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-吡啶基)乙烷 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methylpyridin-1-ium) iodide
  参考文献：
  名称：

  单分子结中的电子催化脱氢

  摘要：

  研究电子如何通过单个分子传播是分子电子学的任务之一。然而，电子也是进行自由基反应的有效催化剂，这一特性经常被化学家忽视。解释单分子电导结果时应特别注意电子催化，原因很简单，即单分子结中可能会发生由电子介导或触发的意外反应。在这里，我们描述了一种违反直觉的结构 - 性质关系，即线性和环状分子，采用饱和的双吡啶 - 乙烷骨架，与包含共轭双吡啶 - 乙烯骨架的分子形成的连接相比，显示出类似的电导特征。我们描述了乙烷到乙烯的转化，它通过电子催化脱氢在单分子结中进行。基于电化学的集合实验和理论计算表明，电子触发氧化还原过程，电场促进脱氢。这一发现不仅证明了电子催化在解释实验结果时的重要性，而且还为在单分子水平上更深入地了解电催化制氢机制提供了途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03141

文献信息

• Modulation of Reduction Potentials of Bis(pyridinium)alkane Dications through Encapsulation within Cucurbit[7]uril
  作者：Nikolai A. Tcyrulnikov、Ramkumar Varadharajan、Anastasiia A. Tikhomirova、Mahesh Pattabiraman、Vaidhyanathan Ramamurthy、R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01049

  日期：2019.7.5

  modulation of reduction potentials of two series of bis(pyridinium)alkane salts is described. Study of the encapsulation of bis(pyridinium)alkane guests within the CB[7] cavity revealed the critical influence of the linker length and the position of the heteroatom on the reduction potentials of encapsulated guests. CB[7] complexation of pyridinium salts induced reduction potential changes ranging between

  描述了两个系列的双（吡啶）烷烃盐的还原电位的超分子调节。在CB [7]腔内对双（吡啶）烷客体的封装研究表明，连接子的长度和杂原子的位置对被封装客体的还原电位有关键影响。吡啶鎓盐的CB [7]络合引起的还原电位变化范围为+50至-430 mV。有机阳离子的电子接受能力的非共价调节可用于电子转移引发的反应中。
• Polymer chlorobismuthate complex catena-{((Me,Me)Bpe)[BiCl5]} n : Synthesis and crystal structure
  作者：S. A. Adonin、D. G. Samsonenko、M. N. Sokolov、V. P. Fedin

  DOI：10.1134/s1070328416010012

  日期：2016.1

  The reaction of BiCl3 and N,N-dimethyl-1,2-bis(pyridyl)ethane chloride (Me,Me-Bpe) in 2 M HCl affords a polymer chlorobismuthate complex ((Me,Me)Bpe)[BiCl5]} n (I). The structure of complex I is determined by X-ray diffraction analysis (CIF file CCDC 1058842). The anionic moiety of the complex is presented by a 1D coordination polymer ([BiCl5]2n–) n consisting of octahedral blocks Cl6} linked by

  BiCl 3与N，N-二甲基-1,2-双（吡啶基）乙烷氯化物（Me，Me-Bpe）在2 M HCl中的反应得到聚合物氯铋酸盐络合物（（（Me，Me）Bpe）[BiCl 5 ]} n（I）。配合物I的结构通过X射线衍射分析确定（CIF文件CCDC 1058842）。（[BiCl络合物的阴离子部分由一维配位聚合物呈现5 ] 2 ñ - ）ñ由八面体块的Cl 6由μ联} 2 -桥连配体的氯化物进入无限锯齿链。
• C–C to CC conversion within a supramolecular framework of tetrathiafulvalene: a confinement effect and an oxygen related dehydrogenation
  作者：Ping Zhang、Peng Huo、Xuan Zhang、Qin-Yu Zhu、Jie Dai

  DOI：10.1039/c8cc03197e

  日期：——

  Dehydrogenation of alkanes to generate alkenes is catalyzed by a supramolecular framework of a tetrathiafulvalene derivative under ambient conditions, and a confinement effect of the framework is responsible for the oxidation reaction in the presence of oxygen.

  四硫富瓦烯衍生物的超分子骨架在环境条件下催化烷烃脱氢生成烯烃，骨架的封闭作用是氧存在下的氧化反应的原因。
• A Molecular Cage That Selectively Complexes Three Different Guests in Solution
  作者：Ming-Liang Yen、Nai-Chia Chen、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ol901873m

  日期：2009.10.15

  A system based on a molecular cage, in which bisdiazonium, bispyridinium, and anthraquinone guests can be complexed to the host sequentially through the application of suitable stimuli, is reported.