p-methyl-O-methyl-N,N'-dihydroxybenzamidine | 1605302-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methyl-O-methyl-N,N'-dihydroxybenzamidine
• 英文别名: N'-hydroxy-N-methoxy-4-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1605302-23-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: NXXNGDAGZZKQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-methyl-O-methyl-N,N'-dihydroxybenzamidine 、 p-methyl-O-methyl-N,N'-dihydroxybenzamidine
  参考文献：
  名称：

  对位取代的 N,N'-二羟基苯甲脒及其衍生物作为一类前药模型化合物的合成和表征

  摘要：

  描述了以前未知的对位取代 N,N'-二羟基苯甲脒及其 O-单取代和 O,O'-二取代甲基、苄基和四氢吡喃衍生物的合成策略。该程序从相应的异羟肟酸氯化物开始，在脱卤化氢后得到腈氧化物。这些中间体依次与 O-取代的羟胺反应，在后处理后得到所需的 N,N'-二羟基苯甲脒。这类新的潜在前药通过 15N NMR 光谱表征。化学位移与 Hammett σ 值显着相关，特别是对于 r2 > 0.99 的肟型氮。Hammett σ 参数与分子中的电子密度可靠地相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301622

文献信息

• Synthesis and Characterization of<i>para</i>-Substituted<i>N</i>,<i>N′-</i>Dihydroxybenzamidines and Their Derivatives as Model Compounds for a Class of Prodrugs
  作者：Laura Schwarz、Ulrich Girreser、Bernd Clement

  DOI：10.1002/ejoc.201301622

  日期：2014.3

  A synthetic strategy for previously unknown para-substituted N,N′-dihydroxybenzamidines and their O-monosubstituted and O,O′-disubstituted methyl, benzyl, and tetrahydropyranyl derivatives is described. The procedure starts with the corresponding hydroxamic acid chlorides, which after dehydrohalogenation give nitrile oxides. These intermediates in turn react with O-substituted hydroxylamines to afford

  描述了以前未知的对位取代 N,N'-二羟基苯甲脒及其 O-单取代和 O,O'-二取代甲基、苄基和四氢吡喃衍生物的合成策略。该程序从相应的异羟肟酸氯化物开始，在脱卤化氢后得到腈氧化物。这些中间体依次与 O-取代的羟胺反应，在后处理后得到所需的 N,N'-二羟基苯甲脒。这类新的潜在前药通过 15N NMR 光谱表征。化学位移与 Hammett σ 值显着相关，特别是对于 r2 > 0.99 的肟型氮。Hammett σ 参数与分子中的电子密度可靠地相关。