1-tosyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole | 1616889-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole
• CAS: 1616889-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 353.365
• InChiKey: CPIACWQKOFFYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate 、 (1-甲苯磺酰-1H-吲哚-3-基)甲醇 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二氟溴乙酸甲酯 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到1-tosyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  醇的一步催化脱氧三氟甲基化。

  摘要：

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03072

文献信息

• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of benzylic chlorides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4ob00957f

  日期：——

  The reactions of primary and secondary benzylic chlorides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(i) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding benzylic trifluoromethylated products in good to high yields.

  主要和次要苄基氯化物在存在催化量的硫代吡咯烷-2-羧酸铜（CuTC）的情况下与三氟甲基三甲基硅烷发生反应，得到相应的苄基三氟甲基化产物，产率较高。