2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methylbenzene | 1056776-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1056776-13-6
• 化学式: C₉H₆Br₂
• 分子量: 273.955
• InChiKey: KXJNPKGQOOAVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methylbenzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5,10-dimethyl-5-oxido-12-phenyl-5-benzo[f]indeno[1,2- d][1,2]thiazepin-7-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双碳钯/顺式插入级联反应用于实用合成胺化多杂环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物

  摘要：

  开发了钯催化的串联环化反应，它提供了具有高度稠合的中型环状单元的胺化四环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物的实用合成。发现乙酰基 (Ac) 是亚砜亚胺的最佳保护基团，可降低 N 原子的亲核能力，从而有效抑制分子内 5 - exo - dig环化副产物的形成。该转化通过双顺式-碳钯化/环化序列进行，以构建具有优异化学选择性和区域选择性的刚性四环碳-杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1975-4377
• 作为产物：
  描述：

  2,β,β-Tribrom-4-methyl-styrol 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-1-(bromoethynyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-alkynylbiaryls: an easy and practical access to functionalized fluorenes

  摘要：

  已开发一种新型金催化的分子间氧化反应，可用于氧化o-炔基联苯。利用这种非重氮方法，可以轻松获得多种官能化的芴类化合物，从而为合成有用的芴类化合物提供了可行的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc05115g

文献信息

• Generation of α-Imino Gold Carbenes through Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Azides with Ynamides
  作者：Chao Shu、Yong-Heng Wang、Bo Zhou、Xin-Ling Li、Yi-Fan Ping、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.5b06015

  日期：2015.8.5

  The generation of a-imino gold carbenes via gold-catalyzed intermolecular reaction of azides and ynamides is disclosed. This new methodology allows for highly regioselective access to valuable 2,aminoindoles and 3-amino-beta-carbolines in generally good to excellent yields. A mechanistic rationale for this tandem reaction, especially for the observed high regioselectivity, is supported by DFT calculations.
• A Sequential Metal-Catalyzed C−N Bond Formation in the Synthesis of 2-Amido-indoles
  作者：Pei-Yuan Yao、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol801711p

  日期：2008.10.2

  A sequential metal-catalyzed C-N bond formation employing ortho-haloaryl acetylenic bromides is described. The initial amidation is highly selective for C-sp-N bond formation, leading to o-haloaryl-substituted ynamides that can be useful building blocks, while the overall sequence provides a facile construction of 2-amido-indoles.