tridec-6-yne-1,5-diol | 1329465-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tridec-6-yne-1,5-diol
• CAS: 1329465-01-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: SZLRFRSLCMQCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-6-yne-1,5-diol 在 Zeise's dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化的β-酮基四氢吡喃和环状二烯醚的合成

  摘要：

  铂升级版：Zeise的二聚体[{Cl 2 Pt（CH 2 CH 2）} 2 ]催化线性炔丙醇和酯的活化。取决于在炔丙基中心附近或末端适当放置的醇基团的存在，会发生环重组，从而提供有价值的β-酮四氢吡喃（来自炔丙醇）或环状二烯醚（来自炔丙酸酯）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100113

文献信息

• Gold(I)/(III)-Catalyzed Synthesis of Cyclic Ethers; Valency-Controlled Cyclization Modes
  作者：Nobuyoshi Morita、Arisa Yasuda、Motohiro Shibata、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01046

  日期：2015.6.5

  Strategic use of oxophilic (hard) gold(III) and π-philic (soft) gold(I) catalysts provides access to two types of cyclic ethers from propargylic alcohols. Thus, heating propargylic alcohols with an oxophilic gold(III) catalyst (AuBr3) results in cyclization to afford cyclic ethers bearing an acetylenic moiety, due to coordination of gold(III) to the oxygen of the propargylic hydroxyl group. On the

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。