6-Amino-1,3-dibutyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 135396-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-1,3-dibutyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 18O>6-Amino-1,3-dibutyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；-6-amino-1,3-di-n-butyl-5-nitrosouracil
• CAS: 135396-38-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 270.316
• InChiKey: PXMMTJQTHPZPJP-SPLUINJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1,3-dibutyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 lead(IV) acetate 作用下， 以84%的产率得到1,3,6,8-tetra-n-butylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7-(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-<18O>oxide
  参考文献：
  名称：

  A novel example of thermal oxygenation of aromatic hydrocarbons with a heterocyclic N-oxide: unusual reactivity of pyrimido(5,4-g)pteridinetetrone 10-oxide.

  摘要：

  芳香族碳氢化合物，即苯、萘 (4)、菲 (6)、甲苯 (19)、对二甲苯 (14)、间二甲苯 (18) 和杜烯 (21)，在特定的热条件下，被一类新型杂环 N-氧化物 1, 3, 6, 8-四丁基嘧啶并[5, 4-g]pteridine-2 氧化、4，5，7(1H，3H，6H，8H)-四酮 10-氧化物 (1)，在特定的热条件下，得到相应的苯环或甲基含氧的产物，可能是通过单电子转移过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.195
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丁基尿嘧啶 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Amino-1,3-dibutyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel example of thermal oxygenation of aromatic hydrocarbons with a heterocyclic N-oxide: unusual reactivity of pyrimido(5,4-g)pteridinetetrone 10-oxide.

  摘要：

  芳香族碳氢化合物，即苯、萘 (4)、菲 (6)、甲苯 (19)、对二甲苯 (14)、间二甲苯 (18) 和杜烯 (21)，在特定的热条件下，被一类新型杂环 N-氧化物 1, 3, 6, 8-四丁基嘧啶并[5, 4-g]pteridine-2 氧化、4，5，7(1H，3H，6H，8H)-四酮 10-氧化物 (1)，在特定的热条件下，得到相应的苯环或甲基含氧的产物，可能是通过单电子转移过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.195

文献信息

• Mechanistic aspects of the oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils with lead tetraacetate: the formation of pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 10-oxides
  作者：Magoichi Sako、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Keuji Kano、Yoshifumi Maki、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00022a017

  日期：1991.10

  Lead tetraacetate oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils 1 in glacial acetic acid results in the formation of 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxides 2. ESR studies and a number of chemical observations suggest a novel reaction sequence involving oxidative dimerization of 1 followed by intramolecular cyclization, oxidation, and homolytic elimination of nitrous oxide.