5-iodo-3',5'-bis-O-n-pentanoyl-2'-deoxyuridine | 4906-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3',5'-bis-O-n-pentanoyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-Iod-uracil-2-deoxy-D-erythro-pentosid-3.5-divalerat
• CAS: 4906-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₇IN₂O₇
• 分子量: 522.337
• InChiKey: GOFVMZOLWZJIDI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3',5'-bis-O-n-pentanoyl-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 5-ethynyl-3',5'-bis-O-n-pentanoyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于细胞增殖的乙炔基2'-脱氧尿苷化学探针的开发。

  摘要：

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.021
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 、 碘苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.25h， 以78%的产率得到5-iodo-3',5'-bis-O-n-pentanoyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于细胞增殖的乙炔基2'-脱氧尿苷化学探针的开发。

  摘要：

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.021