3-(3-nitrophenyl)-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole | 1488385-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole
• CAS: 1488385-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: YKCRBZDXDLMBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole 在 cationic cyclodextrin based bilayer chiral stationary phase 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  阳离子环糊精单击双层手性固定相，用于HPLC中的多功能手性分离

  摘要：

  阳离子环糊精（CD）单击双层手性固定相（CSP）通过单击化学可在多模式高效色谱（HPLC）中进行手性分离。在反相（RP）和正相（NP）HPLC中，使用17种模型外消旋对（包括芳族醇，类黄酮和异恶唑啉对映体）评估了这种新型CSP的多功能性。在不同的洗脱模式下阐明了CD功能增强的手性选择性。与NP洗脱模式相比，由于包合物的络合，RP洗脱模式显示出更高的手性拆分度。4ClPh-OPr的最高手性拆分度为4.40，在RP-HPLC中基线分离出12个外消旋对。流动相中有机改性剂的添加在优化NP-HPLC中阳离子CD双层CSP的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c7nj04960a
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Aryl-5-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)- and 5-(Pyridin-4-yl)-4,5-Dihydroisoxazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition under Mild Conditions

  摘要：

  本研究报告采用了一种便捷高效的合成方法来合成 5-取代的 3-芳基-4,5-二氢异噁唑。在三乙胺存在下，一系列羟基亚甲基氯化物被转化为腈类氧化物，然后与 N-乙烯基-2-吡咯烷酮（或 4-乙烯基吡啶）通过 1,3- 二极环加成反应，得到新型 4,5-二氢异噁唑衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751913x13735527483211

文献信息

• Chiral differentiation of novel isoxazoline derivatives on “clicked” thioether and triazole bridged cyclodextrin chiral stationary phases
  作者：Xiaobin Yao、Yan Gong、Rehangu Mamuti、Wenwen Xing、Hao Zheng、Xiangyang Tang、Yong Wang

  DOI：10.1039/c4ra03476g

  日期：——

  Isoxazoline derivatives have been disclosed in the art as having acaricidal and insecticidal activity and as potential precursors for the syntheses of natural products. This work first demonstrates the chiral resolution of isoxazoline derivatives that had not been studied before on native cyclodextrin (CD) chiral stationary phases (CSPs). Two structurally well-defined CSPs based on native CD were prepared

  异恶唑啉衍生物在本领域中已被公开为具有杀螨和杀虫活性，并且为天然产物合成的潜在前体。这项工作首先证明了以前在天然环糊精（CD）手性固定相（CSP）上尚未研究的异恶唑啉衍生物的手性拆分。通过不同的点击程序制备了两种基于天然CD的结构明确的CSP ，并将其用于异恶唑啉的对映体分离。发现大多数研究的异恶唑啉在反相模式下均能很好地分离（R s > 1.5），尤其是4NPh-OPr，其表现出最佳的对映选择性和分离度（α = 2.22；R s= 4.16）。通过评估流动相组成，取代部分和CSP键对分离的影响，可获得最佳分离度。这一贡献证明，在智能设计的天然CD-CSP上可以实现异恶唑啉的出色对映异构体分离，这为获得对映纯的异恶唑啉衍生物提供了一种简便而经济的方法。