Thiobenzoic acid S-{4-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-butyl} ester | 187245-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-{4-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-butyl} ester
• CAS: 187245-22-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: BDTNSNNAIVJMPF-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-{4-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-butyl} ester 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 3-'O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidite)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-C⁵-(butyl)-2'-deoxyuridine tert-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联 DNA 三螺旋的结构和动力学

  摘要：

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...

  DOI：

  10.1021/ja963285h
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-{4-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-butyl} ester
  参考文献：
  名称：

  二硫键交联 DNA 三螺旋的结构和动力学

  摘要：

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...

  DOI：

  10.1021/ja963285h