Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[5-(1,4-dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl} ester | 105785-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[5-(1,4-dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl} ester
• CAS: 105785-93-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₁₃P₂
• 分子量: 588.402
• InChiKey: VEZWCDAZGFUNPA-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  216.07
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)zinc(II) chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[5-(1,4-dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷5'-磷酸的5-奎酮衍生物：胸苷酸合酶的抑制和失活，抗肿瘤细胞和抗病毒研究。

  摘要：

  光化学芳族取代和钯（0）催化的联芳基偶合反应都已用于合成5取代的2'-脱氧尿苷。前一种方法可用于制备3，4-二甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12a和3，4，6-三甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12b。后一反应在制备2-（3-甲基-1,4-二甲氧基萘基）衍生物14中是有效的。这些化合物及其核苷酸（20a-c）被转化为相应的醌核苷19a-c和核苷酸6-β。通过分别使用硝酸铈铵和氧化银（II）的氧化脱甲基反应，得到图8的产物。醌核苷19a的反应动力学和产物，具有硫代乙醇酸甲酯的b显示出在三取代衍生物19a中快速加到醌环上，与四取代醌19b和19c的氧化还原反应稍慢。所有六个核苷酸对干酪乳杆菌的标题酶均具有高亲和力，Ki值在0.59至3.6 microM之间。最有效的化合物是二甲基醌6和萘醌8。醌对L1210酶的抑制常数更高。二甲基醌核苷酸6对干酪乳杆菌显示出时间依赖性的失活（运动= 0.015

  DOI：

  10.1021/jm00385a026