ethyl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate | 1299293-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhexanoate
• CAS: 1299293-74-5
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅Si
• 分子量: 424.653
• InChiKey: VWNPMBHRNANQHG-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate 在 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-5-{(2R,3S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl}-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhex-2-enoate 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到ethyl (4S,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287