N-benzyl-2-phenyl-2-(N-phenylacetamido)acetamide | 1374120-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-phenyl-2-(N-phenylacetamido)acetamide
• 英文别名: (RS)-N-benzyl-2-phenyl-2-(N-phenylacetamido)acetamide
• CAS: 1374120-90-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: QBQROMWCXWEUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 苯甲醛 、 溶剂黄146 、 苯胺 反应 0.58h， 以75%的产率得到N-benzyl-2-phenyl-2-(N-phenylacetamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of pseudopeptides bearing a difluoromethyl group by Ugi reaction and desulfanylation

  摘要：

  使用新型构建块2,2-二氟-2-(苯硫基)乙酸(2)作为其中一个组分，通过Ugi反应合成了13种含二氟甲基的伪肽。随后，在三丁基锡氢和偶氮异丁腈的存在下去除苯基硫保护基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.123

文献信息

• A methanol and protic ionic liquid Ugi multicomponent reaction path to cytotoxic α-phenylacetamido amides
  作者：Ahmed Al Otaibi、Fiona M. Deane、Cecilia C. Russell、Lacey Hizartzidis、Siobhann N. McCluskey、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c9ra00118b

  日期：——

  The Ugi four component reaction of an aldehyde, amine, isocyanide and an ethanoic acid was effected smoothly in protic ionic liquids ethylammonium nitrate (EAN) and propylammonium nitrate (PAN) to afford analogues of α-phenylacetamido amides in good to excellent isolated yields. The corresponding reactions in [BMIM][PF6] and the protic ionic liquid ethanolammonium nitrate (ETAN) failed. Microwave irradiation

  醛、胺、异氰化物和乙酸的 Ugi 四组分反应在质子离子液体乙基硝酸铵 (EAN) 和丙基硝酸铵 (PAN) 中顺利进行，以良好至优异的分离收率得到 α-苯基乙酰氨基酰胺类似物。[BMIM][PF 6中的相应反应] 和质子离子液体乙醇硝酸铵 (ETAN) 失败。EAN 中的微波照射有助于快速访问基于母异氰化物的三个重点库：环己基异氰化物、苄基异氰化物和异氰基乙酸乙酯。对结构活性关系数据的分析表明，源自异氰化物（环己基和苄基）的庞大部分的存在增强了细胞毒性。从乙酸部分去除炔属氢原子对细胞毒性有害。产生的最活跃的类似物，N- (2-环己基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-2-氧乙基-N- (3,5-二甲氧基苯基)丙酰胺，返回平均GI 50评估的癌细胞系中≤1μM的值。综合起来，这些数据表明这种性质的类似物是有趣的潜在抗癌发展线索。