1,6-anhydro-4-O-methyl-2-O-p-toluenesulphonyl-β-D-glucopyranose | 5991-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-methyl-2-O-p-toluenesulphonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-methyl-2-O-toluene-p-sulfonyl-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-O⁴-methyl-O²-tosyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 5991-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇S
• 分子量: 330.359
• InChiKey: NHNGITFELBRIPY-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-methyl-2-O-p-toluenesulphonyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-mannopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的1,6-脱水衍生物与铜离子的相互作用

  摘要：

  摘要描述了2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-4-O-甲基-β-d-甘露吡喃糖（3）的合成。电位计和光谱法用于评估包含Cu（II）离子和3以及另外两个1,6-脱水衍生物的系统中的平衡和复杂结构。结果表明，没有甘露糖胺衍生物能够形成较早发现的针对1，6-脱水葡萄糖胺配体的二聚体。讨论了复合物形成与糖结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-4-O-methyl-2-O-p-toluenesulphonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of oligomer-model compounds containing units of a key platelet-binding disaccharide of heparin

  摘要：

  A key disaccharide unit in heparin, O-(2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid, was previously found to be responsible for the binding interaction of heparin to platelets. A clustering effect to enhance the binding was found to be dependent on the number and frequency of the disaccharide units in a heparin molecule. To systematically examine the clustering effect, three oligomer-model compounds containing two or three units of the disaccharide were synthesized. These compounds inhibited (3)H-Iabelled heparin binding to human platelets more strongly than a compound containing only one unit of the disaccharide, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01084-9

文献信息

• Schraml, Jan; Vcelak, Jaroslav; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 9, p. 2503 - 2508
  作者：Schraml, Jan、Vcelak, Jaroslav、Cerny, Miloslav、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——