methyl benzoyl-L-phenylalanyl-L-prolinate | 118459-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl benzoyl-L-phenylalanyl-L-prolinate
• CAS: 118459-70-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: DTPKTXJVVLOGQW-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 Bz-L-Val-L-Val-OEt 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl benzoyl-L-phenylalanyl-L-prolinate 、 methyl benzoyl-D-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution of N-Benzoyl-DL-Amino Acids via Peptide Bond Forming Reactions

  摘要：

  动态动力学分辨法（DKR）在碳二亚胺介导的N-苯甲酰基-DL氨基酸与L-氨基酸酯的偶联反应中得到了展示：在一些情况下，D-L-肽的产率显著超过50%。N-苯甲酰基-DL-叔亮氨酸在与L-脯氨酸甲酯的反应中几乎专一地得到了D-L-肽（产率高达96%），这是氨基酸及其衍生物领域中获得的最有效的DKR反应。

  DOI：

  10.2174/092986610790963582