ethyl 3-mercapto-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate | 112450-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-mercapto-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,4-diphenyl-6-sulfanylidene-1H-pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 112450-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: OQPLSMXNPHVEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  490.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-mercapto-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4-diphenyl-5-hydroxythieno[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Thieno[2,3-c]pyridazinesand Related Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010290
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-mercapto-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  预期抗癌活性的噻吩并[2,3-c]哒嗪衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计和合成一些新的噻吩并哒嗪衍生物作为抗癌剂是这项工作的目标。因此，通过使噻吩并哒嗪羧酸酰肼与不同的有机试剂反应，合成了一系列新型化合物。美国国家癌症研究所选择了十二种新化合物进行全面的抗癌筛选试验，其中七个被研究的化合物对所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱和有希望的活性。选择了最具活性的化合物之一，以五个浓度水平针对60细胞株进行评估，并显示出显着的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0258-9

文献信息

• Synthesis, in-vitro evaluation, molecular docking, and kinetic studies of pyridazine-triazole hybrid system as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Setareh Moghimi、Somayeh Salarinejad、Mahsa Toolabi、Loghman Firoozpour、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Fatemeh Safari、Fatemeh Madani-Qamsari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Saeed Karima、Roya Pakrad、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104670

  日期：2021.4

  In this study, we reported the discovery of pyridazine based 1,2,3-triazole derivatives as inhibitors of α-glucosidase. All target compounds exhibited significant inhibitory activities against yeast and rat α-glucosidase enzymes compared to positive control, acarbose. The most potent compound 6j, ethyl 3-(2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate exhibited

  在这项研究中，我们报道了基于哒嗪的 1,2,3-三唑衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的发现。与阳性对照阿卡波糖相比，所有目标化合物对酵母和大鼠 α-葡萄糖苷酶均表现出显着的抑制活性。最有效的化合物6j 3-(2-(1-(4-nitrobenzyl)-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-5,6-diphenylpyridazine-4-carboxylate 乙酯表现出 IC 58 和 73 µM 的50 个值。对接研究表明疏水和氢键相互作用在配体-酶复合物稳定性中的作用。在体外用所选择的化合物的毒性评价观察到对抗正常细胞系的安全性。
• Design and synthesis of novel pyridazine N-aryl acetamides: In-vitro evaluation of α-glucosidase inhibition, docking, and kinetic studies
  作者：Setareh Moghimi、Mahsa Toolabi、Somayeh Salarinejad、Loghman Firoozpour、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Fatemeh Safari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104071

  日期：2020.9

  We herein applied the four step-synthetic route to prepare the pyridazine core attached to the various N-aryl acetamides. By this approach, a new series of pyridazine-based compounds were synthesized, characterized and evaluated for their activities against α-glucosidase enzyme. In-vitro α-glucosidase assay established that twelve compounds are more potent than acarbose. Compound 7a inhibited α-glucosidase

  我们在此应用了四步合成路线来制备与各种N-芳基乙酰胺连接的哒嗪核心。通过这种方法，合成了一系列新的基于哒嗪的化合物，表征并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的活性。在-体外α葡糖苷酶测定法确定，12个的化合物比阿卡波糖更有效。化合物7a抑制α-葡萄糖苷酶，IC 50值为70.1 µM。最有效的化合物对HDF细胞系无细胞毒性。进行了分子对接和动力学研究，以确定相互作用和抑制的模式。
• Design, synthesis and α-glucosidase inhibition study of novel pyridazin-based derivatives
  作者：Loghman Firoozpour、Faraz Kazemzadeh Arasi、Mahsa Toolabi、Setareh Moghimi、Maryam Armandeh、Farzaneh Salmani、Roya Pakrad、Hadis Firuzpour、Mahtab Ghasemi Dogaheh、Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Shima H.M.E. Ketabforoosh、Saeed Karima、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-023-03027-9

  日期：2023.4

  than the clinically used drug, acarbose. The kinetic study revealed the competitive inhibition behavior of compound 5m (Ki = −56 μM). Docking studies showed imperative interactions such as hydrogen bonding, Pi-Pi T-shaped, and Pi-anion interactions confirming the observed activity. The RMSD value was determined less than 3 Å and validated the study. Graphical Abstract

  本文合成了含有不同硫代苄基部分的哒嗪衍生物，并筛选了它们对大鼠肠道α-葡萄糖苷酶的抑制活性。无需苛刻的纯化步骤即可轻松获得最终产品。体外结果表明，所有合成的化合物都比临床使用的药物阿卡波糖更有效（IC 50 s = 26.3–148.9 μM）。动力学研究揭示了化合物5m (Ki =  −56 μM) 的竞争性抑制行为。对接研究表明，氢键、Pi-Pi T 形和 Pi-阴离子相互作用等势在必行的相互作用证实了观察到的活性。RMSD 值被确定为小于 3 Å 并验证了该研究。 图形概要
• Ibrahim, T.M.; Donia, S.G.; Magdel-Din, A.A., Egyptian Journal of Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 273 - 282
  作者：Ibrahim, T.M.、Donia, S.G.、Magdel-Din, A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine and its related compounds. Part 34. Hypoglycemic and hypolipidemic activity of some novel condensed pyridazine sulfonamides
  作者：Ali Deeb、Wafaa El-Eraky、Sally El-Awdan、Sebaey Mahgoub

  DOI：10.1007/s00044-013-0605-5

  日期：2014.1

  A novel class of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with pyridazine and triazolopyridazine were designed and synthesized. The target compounds were assayed for their effects on the insulin release of alloxan-induced diabetic rats. The results showed that derivatives 4a, 4c, 8a, 11a, and 11b have significant antihyperglycemic effect in an experimental model of diabetes mellitus. No significant differences in cholesterol levels were observed between the diabetic group and diabetic groups that received the test compounds. However, the triglycerides level was reduced significantly by compound 8a when compared with the diabetic group.