1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on | 74809-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-one
• CAS: 74809-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• 分子量: 206.247
• InChiKey: DLBKJGAAXYOKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  299.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on 在 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,5-dimethyl-3-phenyl-6-oxo-verdazyl radical
  参考文献：
  名称：

  以 1,5-Dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl 自由基引发的 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  1,5-二甲基-3-苯基-6-oxoverdazyl 自由基在室温下在苯乙烯存在下反应生成二氢四嗪酮杂环结构。我们推测该反应是通过 1,3-偶极环加成通过偶氮甲碱亚胺的中间体发生的。虽然在氮气下的初始反应产生的环加成产物的产率相对较低 (40%)，但当反应混合物被氧气饱和时，产率提高了 (高达 84%)。丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、富马酸酯和马来酸酯亲偶极体发生区域选择性和立体特异性反应，提供一系列二氢四嗪酮杂环结构。这些初步结果证明了使用 Verdazyl 自由基作为有机合成底物的可行性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800687
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dibenzyliden-2,4-dimethylcarbonohydrazid 在 甲醇 、 碳酰肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  不含肼和光气的四嗪酮酮（1,5-二烷基-6-氧杂二唑基自由基的前体）的合成

  摘要：

  本文描述了对四氮杂酮（Verdazyl自由基的前体）的公开合成方法的补充方法。该方法使用可商购的试剂碳酰肼作为常见的起始原料。与文献中描述的先前方法不同，该合成方案不依赖于光气，光气替代物或有限的市售单取代肼来执行。在verdazyl自由基的N-1和N-5位置上，可能会有各种各样的烷基取代方式，包括对称和不对称取代的产物。碳酰肼与特定醛的初始缩合反应在最终的Verdazyl自由基产物中引入了所需的C-3取代基并保护了NH 2在随后的N-1和N-5烷基化反应过程中产生的基团。随后的甲醇分解和伴随的闭环反应得到四嗪酮。然后可以采用许多已知的氧化方法来形成最终的Verdazyl自由基产物。

  DOI：

  10.1021/jo300027b

文献信息

• Milcent, Rene; Barbier, Geo; Capelle, Sylvie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 319 - 324
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo、Capelle, Sylvie、Catteau, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer, Franz A.; Fischer, Hans; Siegel, Rolf, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 815 - 823
  作者：Neugebauer, Franz A.、Fischer, Hans、Siegel, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer, Franz A.; Fischer, Hans, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 766
  作者：Neugebauer, Franz A.、Fischer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer, Franz Alfred; Fischer, Hans; Siegel, Rolf, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3461 - 3481
  作者：Neugebauer, Franz Alfred、Fischer, Hans、Siegel, Rolf、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——
• NEUGEBAUER F. A.; FISCHER H., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 9, 766
  作者：NEUGEBAUER F. A.、 FISCHER H.

  DOI：——

  日期：——