trans-4-acetyl-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone | 108908-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-4-acetyl-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
• 英文别名: cis-4-acetyl-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone；cis-4-acetyl-1-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-phthalimido-2-azetidinone
• CAS: 108908-75-4；108908-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: TYVGLQBLXAHNHQ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-acetyl-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Methyl 2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxoazetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(α-methylstyryl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 trans-4-acetyl-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基磷酰胺二氯化物：一种方便的试剂，用于从乙酸和亚胺制备β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96016-7

文献信息

• Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins
  作者：Ana Arrieta、Begona Lecea、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00251a023

  日期：1988.8
• New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides or equivalents to cinnamylideneamines: A concise new approach to 4-acetoxyazetidin-2-ones.
  作者：J.M. Aizpurua、F.P. Cossío、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94274-6

  日期：——