4-(benzyloxy)-2,2,3,3-tetrafluorobutan-1-ol | 521316-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2,2,3,3-tetrafluorobutan-1-ol
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetrafluoro-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 521316-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₄O₂
• 分子量: 252.209
• InChiKey: XTDLRXKRGMPLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2,2,3,3-tetrafluorobutan-1-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(4-azido-2,2,3,3-tetrafluorobutoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  四氟GABA类似物的合成及理化评价

  摘要：

  描述了从市售的 2,2,3,3-四氟丁烷-1,4-二醇开始合成 2,2,3,3-四氟-γ-氨基丁酸 (F-GABA)。简单的九步反应序列可生产高达 20 g 的目标氨基酸，总产率为 41%。电位滴定显示标题化合物中两个可电离部分的酸度增加（与母体 GABA 相比，COOH 和 NH 基团的 p 值分别减少 1.6 和 4.0 个单位）。 X射线衍射研究和DFT计算证明了固态和溶液中不同的优先构象，尽管在两种情况下都观察到了氟效应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110307
• 作为产物：
  描述：

  四氟丁二醇 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到4-(benzyloxy)-2,2,3,3-tetrafluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四氟GABA类似物的合成及理化评价

  摘要：

  描述了从市售的 2,2,3,3-四氟丁烷-1,4-二醇开始合成 2,2,3,3-四氟-γ-氨基丁酸 (F-GABA)。简单的九步反应序列可生产高达 20 g 的目标氨基酸，总产率为 41%。电位滴定显示标题化合物中两个可电离部分的酸度增加（与母体 GABA 相比，COOH 和 NH 基团的 p 值分别减少 1.6 和 4.0 个单位）。 X射线衍射研究和DFT计算证明了固态和溶液中不同的优先构象，尽管在两种情况下都观察到了氟效应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110307

文献信息

• Systematic Investigation of the Permeability of Androgen Receptor PROTACs
  作者：Duncan E. Scott、Timothy P. C. Rooney、Elliott D. Bayle、Tashfina Mirza、Henriette M. G. Willems、Jonathan H. Clarke、Stephen P. Andrews、John Skidmore

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00194

  日期：2020.8.13

  bind an E3 ligase and a protein of interest to direct ubiquitination and clearance of that protein, and they have emerged in the past decade as an exciting new paradigm in drug discovery. In order to investigate the permeability and properties of these large molecules, we synthesized two panels of PROTAC molecules, constructed from a range of protein-target ligands, linkers, and E3 ligase ligands. The

  被称为 PROTAC 的双功能分子同时结合 E3 连接酶和感兴趣的蛋白质，以指导该蛋白质的泛素化和清除，并且它们在过去十年中已成为令人兴奋的药物发现新范式。为了研究这些大分子的渗透性和性质，我们合成了两组 PROTAC 分子，这些分子由一系列蛋白质靶标配体、接头和 E3 连接酶配体构成。雄激素受体是 PROTAC 领域中经过充分研究的蛋白质，被用作模型系统。讨论了 PROTACs 的理化性质和渗透性。
• Marchand, Alan P.; Gore, Vinayak K.; Srinivas, Gadthula, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 541 - 550
  作者：Marchand, Alan P.、Gore, Vinayak K.、Srinivas, Gadthula

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE IL-17 INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'IL-17 TELS QUE L'IMIDAZOPYRIDAZINE
  申请人：[en]JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2023049887A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  The present application discloses compounds having the following formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, and R4are defined in the specification, as well as methods of making and using the compounds disclosed herein for treating or ameliorating an IL-17 mediated syndrome, disorder and/or disease.