diethyl (9E)-9-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,3a,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta[9]annulene-2,2(1H)-dicarboxylate | 1222835-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (9E)-9-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,3a,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta[9]annulene-2,2(1H)-dicarboxylate
• CAS: 1222835-08-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: VIFPKUYNZFHRQF-GCKIPEJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基乙酸乙酯 、 2-(2,4-pentadienyl)-2-(2-propynyl)malonic acid diethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到diethyl (9E)-9-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,3a,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta[9]annulene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚丙基乙酸乙酯和二烯炔的环加成反应：范围和机理的见解

  摘要：

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204087