2-amino-5-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 748810-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-5-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 748810-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₃
• 分子量: 277.301
• InChiKey: CBGNATVIGFANCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-7-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,7H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel diaryl pyrrolopyrimidine and pyrrolothiazine derivatives as inhibitors of tumor necrosis factor stimulated gene-14 (TSG-14) production

  摘要：

  A novel series of pyrrolothiazines 2-4 and pyrrolopyrimidines 5-7 have been synthesized. The structures of these compounds were established by spectroscopic and element microanalytical data. The newly synthesized compounds were evaluated as inhibitors of TSG-14. The most effective results were obtained by the S-sec-butyl derivatives 6e (80%) and the N-ethyl derivatives 4e (70%). (C) 2014 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.068
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2-amino-5-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯罗 [2,3-b] 吡啶作为肿瘤坏死因子 α 的强效抑制剂的合成

  摘要：

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300773

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as antibacterial and antifungal agents
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy、Maha M.A. Khalifa、Mohammed Abd Allah Hawata、Reda Mohammed AboAlzeen Keshk、Abd Almeneam El-Torgman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.043

  日期：2010.11

  A series of new pyrrole derivatives, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, pyrrolotriazolopyrimidines and pyrrolotetrazolopyrimidines were synthesized. The evaluation of their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Candida albicans were carried out. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 3a–d, 7a,e, 11d exhibited excellent activity against C. albicans with MIC 0.31–0.62 mg/mL

  合成了一系列新的吡咯衍生物，吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物，吡咯并三唑并嘧啶和吡咯并四唑并嘧啶。评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。吡咯并[2,3- d ]嘧啶3a-d，7a，e，11d表现出对白色念珠菌的优异活性，MIC为0.31-0.62 mg / mL。这些化合物显示出比标准药物（氟康唑，MIC 1.5 mg / mL）更好的抗真菌活性。此外，吡咯并[2,3- d ]嘧啶与标准药物（氨苄青霉素，MIC为0.62 mg / mL）相比，图3b，c，7e对MIC为0.31 mg / mL的金黄色葡萄球菌表现出最佳的活性。发现其余化合物对细菌和真菌无活性。