N-tert-butoxycarbonylsuccinamidal | 129461-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonylsuccinamidal
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one；tert-butyl 2-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 129461-24-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: GXOIGJJLRUCMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  360.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-tert-butoxycarbonylsuccinamidal 在 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以34%的产率得到5-苄基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂与环状N-酰基亚胺离子的偶联合成5-取代的2-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610733
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以640 mg的产率得到N-tert-butoxycarbonylsuccinamidal
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂与环状N-酰基亚胺离子的偶联合成5-取代的2-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610733

文献信息

• Iron-catalyzed ring-opening of cyclic carboxylic acids enabled by photoinduced ligand-to-metal charge transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Han Gao、Mengqi Luo、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01738e

  日期：——

  of 1,n-dicarbonyl compounds through the homolytic C–C bond cleavage of unstrained carbocyclic and heterocyclic ring systems. This method exhibits a lot of synthetic advantages including mild conditions, simple operation, and convenience of amplification. Mechanistic studies support the generation of peroxy radical species via oxygen capture followed by radical fragmentation.

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。
• Guzman, Angel; Romero, Moises; Muchowski, Joseph M., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 5, p. 791 - 794
  作者：Guzman, Angel、Romero, Moises、Muchowski, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem retro-aldol/Wittig/Michael and related cascade processes
  作者：Sandra Beltrán-Rodil、James R. Donald、Michael G. Edwards、Steven A. Raw、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.115

  日期：2009.7

  A number of novel tandem sequences initiated by a retro-aldol process are described along with preliminary scope and limitation studies. These include (i) retro-aldol/Wittig trapping/intramolecular Michael addition, (ii) retro-aldol/aza-Wittig/intramolecular imine addition, (iii) retro-aldol/Henry/intramolecular Michael addition and (iv) retro-aldol/Knoevenagel/intramolecular Michael addition sequences. A range of novel functionalised cyclopentanes, and related systems, are described which should prove to be useful synthetic building blocks. (C) 2009 Elsevier Ltd. All Fights reserved.
• GUZMAN, ANGEL;ROMERO, MOISES;MUCHOWSKI, JOSEPH M., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 791-794
  作者：GUZMAN, ANGEL、ROMERO, MOISES、MUCHOWSKI, JOSEPH M.

  DOI：——

  日期：——