methyl 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carboxylate | 1048378-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dioxopyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carboxylate
• CAS: 1048378-43-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.436
• InChiKey: AUWYPTFCJAIAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7a-(4-dimethylaminophenyl)-2,2,3,3-tetramethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-四甲基-7a-R-1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2 - b ]异恶唑-6,7-二羧酸酯衍生物的异常热转变

  摘要：

  二甲基2,2,3,3-四甲基-7a-R-1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2- b ]-异恶唑-6,7-二羧酸酯衍生物沿两种竞争路线进行热重排生成2-（2-R-4,5-二氢-1 H -3λ-5-咪唑-3-亚甲基）-3-氧代琥珀酸酯衍生物和（或）二甲基-2-氧代-3-（1- R-咪唑啉丁-2-亚基）琥珀酸酯。在N-未取代的衍生物的情况下，后者进行分子内环化，生成甲基5,6-二氧-1--1-R-2,3,5,6-四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-7 -羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.038

文献信息

• Mechanism of the migration of the substituent in 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives
  作者：N. V. Chukanov、S. A. Popov、T. N. Drebushchak、V. A. Reznikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0318-6

  日期：2010.9

  intramolecular rearrangements by two main pathways. One rearrangement affords azomethine ylide derivatives. Another rearrangement leads to the migration of the substituent from position 7a to the nitrogen atom. The rate constants of these reactions were determined. Quantum chemical calculations by the DFT method were carried out. Based on the data for the migration of the substituent, the concerted mechanism

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物的热解通过两种主要途径导致分子内重排。一种重排得到偶氮甲碱叶立德衍生物。另一种重排导致取代基从 7a 位迁移到氮原子。确定这些反应的速率常数。通过DFT方法进行了量子化学计算。基于取代基迁移的数据，提出了协同机制。