3-nitro-2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine | 209180-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine
• 英文别名: 1-(3-Nitro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3-nitro-2-[3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridine
• CAS: 209180-66-5
• 化学式: C₉H₅F₃N₄O₂
• 分子量: 258.16
• InChiKey: JVIBMWFJCIIXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.2h， 以82%的产率得到7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1',2':2,3][1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-6-ium-5-ide
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下通过氮介导的N–N键形成形成多氮稠合三轮车的有效途径

  摘要：

  描述了前所未有的稠合氮杂杂环系统的合成。在亚磷酸三乙酯存在下，通过硝基双（杂芳基）衍生物的硝基反应，可以得到带有中心吡唑环或三唑环的三环环。环化反应对所需的N–N键形成具有完全的化学选择性，并在微波激活下在数分钟内完成。关键的硝基自行车是使用Stille偶联或芳族亲核取代合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.055
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 3-(三氟甲基)吡唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-nitro-2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下通过氮介导的N–N键形成形成多氮稠合三轮车的有效途径

  摘要：

  描述了前所未有的稠合氮杂杂环系统的合成。在亚磷酸三乙酯存在下，通过硝基双（杂芳基）衍生物的硝基反应，可以得到带有中心吡唑环或三唑环的三环环。环化反应对所需的N–N键形成具有完全的化学选择性，并在微波激活下在数分钟内完成。关键的硝基自行车是使用Stille偶联或芳族亲核取代合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.055

文献信息

• An efficient route to polynitrogen-fused tricycles via a nitrene-mediated N–N bond formation under microwave irradiation
  作者：Coralie Nyffenegger、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Didier Poullain、Christian Jarry、Jean-Michel Léger、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.055

  日期：2008.9

  The synthesis of unprecedented fused azaheterocyclic ring systems is described. Tricycles with either a central pyrazole or a triazole ring were obtained via a nitrene-mediated reaction of nitro bis(hetaryl) derivatives in the presence of triethylphosphite. The cyclization proceeded with complete chemoselectivity for the desired N–N bond formation and was completed within minutes under microwave activation

  描述了前所未有的稠合氮杂杂环系统的合成。在亚磷酸三乙酯存在下，通过硝基双（杂芳基）衍生物的硝基反应，可以得到带有中心吡唑环或三唑环的三环环。环化反应对所需的N–N键形成具有完全的化学选择性，并在微波激活下在数分钟内完成。关键的硝基自行车是使用Stille偶联或芳族亲核取代合成的。