(2R,5R,2'R)-5-(hydroxymethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran | 1108185-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,2'R)-5-(hydroxymethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran
• CAS: 1108185-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: IIYOSWIVNDZVOY-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,2'R)-5-(hydroxymethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2R,5R,2'R)-5-(formyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization

  摘要：

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol8025457
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,2'R)-5-(iodomethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,5R,2'R)-5-(hydroxymethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization

  摘要：

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol8025457