1-fluoro(2,6-d2)benzene | 20369-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro(2,6-d2)benzene
• 英文别名: 1,3-dideuterio-2-fluoro-benzene；2,6-Dideutero-fluorobenzene；1,3-dideuterio-2-fluorobenzene
• CAS: 20369-37-3
• 化学式: C₆H₅F
• 分子量: 98.0882
• InChiKey: PYLWMHQQBFSUBP-KFRNQKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 氘 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 1-fluoro(2,6-d2)benzene
  参考文献：
  名称：

  重碱金属酰胺催化剂对药物进行定向芳香氘化和氚化

  摘要：

  氘和氚标记的化合物在药物开发过程中发挥着重要作用。使用过渡金属催化剂的邻位定向氢同位素交换（HIE）是标记各种芳香族化合物最成熟的方法之一，但在芳香族醚和氟化物方面取得的成功有限。在此，我们提出了一种在重碱金属酰胺催化下用 D 2 /T 2 气体直接 HIE 催化芳族醚和氟化物的实用方法。使用市售的氨基钾KN(SiMe 3 ) 2 作为HIE催化剂，我们成功实现了具有高比活性的复杂药物化合物的氚化。这种简单实用的方法为过渡金属催化 HIE 提供了宝贵的补充，能够扩大底物范围并拓宽 HIE 工具箱以实现有效的同位素标记。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算揭示了芳香族C-H键和碱金属酰胺之间有趣的动力学去质子平衡，并很好地解释了碱金属酰胺催化剂MN(SiMe 3 ) （M = Cs、K 和 Na）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01807

文献信息

• Deuterium Exchange between Arenes and Deuterated Solvents in the Absence of a Transition Metal: Synthesis of D-Labeled Fluoroarenes
  作者：Vanesa Salamanca、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/ejoc.202000284

  日期：2020.6.16

  Easy deuteration of fluoroarenes with good selectivity can be achieved by H/D exchange with inexpensive deuterated solvents in a sustainable way. Just alkali metal bases are enough to bring about the exchange, which does not require a transition metal. This exchange should be taken into account when using deuterium labeling for mechanistic studies under close related conditions.

  通过与廉价的氘代溶剂以可持续的方式进行H / D交换，可以轻松实现具有良好选择性的氟代芳烃的氘代。仅仅碱金属碱就足以引起交换，这不需要过渡金属。使用氘标记进行密切相关条件下的机理研究时，应考虑这种交换。