2-butyl-5-(1-hydroxyallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1071912-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-(1-hydroxyallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,5S)-2-butyl-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1071912-23-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: DEDHJYYYEVFQFL-UBFHEZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己酮 、 2-butyl-5-(1-hydroxyallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-butyl-5-(1-hydroxy-4-oxohept-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  黑腹蚁属羟基吲哚里西啶生物碱的首次对映选择性合成

  摘要：

  最近报道的蚂蚁生物碱 1 的首次对映选择性合成是从市售的内酰胺 3 开始分七个步骤实现的，总产率为 25%。天然产物的拟议结构通过与合成 1 的比较得到证实，其绝对构型确定为 3S、5R、8S、9S。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078502
• 作为产物：
  描述：

  、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-butyl-5-(1-hydroxyallyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  黑腹蚁属羟基吲哚里西啶生物碱的首次对映选择性合成

  摘要：

  最近报道的蚂蚁生物碱 1 的首次对映选择性合成是从市售的内酰胺 3 开始分七个步骤实现的，总产率为 25%。天然产物的拟议结构通过与合成 1 的比较得到证实，其绝对构型确定为 3S、5R、8S、9S。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078502

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of a Hydroxyindolizidine Alkaloid from the Ant <i>Myrmicaria melanogaster</i>
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota、Tappey Jones、H. Garraffo、Thomas Spande、John Daly

  DOI：10.1055/s-2008-1078502

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of the recently reported ant alkaloid 1 has been achieved starting from commercially available lactam 3 in seven steps and 25% overall yield. The proposed structure of the natural product was confirmed by comparison with synthetic 1 and its absolute configuration established as 3S,5R,8S,9S.

  最近报道的蚂蚁生物碱 1 的首次对映选择性合成是从市售的内酰胺 3 开始分七个步骤实现的，总产率为 25%。天然产物的拟议结构通过与合成 1 的比较得到证实，其绝对构型确定为 3S、5R、8S、9S。
• Synthesis, Determination of the Absolute Stereochemistry, and Evaluations at the Nicotinic Acetylcholine Receptors of a Hydroxyindolizidine Alkaloid from the Ant Myrmicaria melanogaster
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto、Kaoru Yamaguchi、Hiroshi Tsuneki、Tsutomu Wada、Toshiyasu Sasaoka、Hideki Sakai、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota、Tappey H. Jones、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande

  DOI：10.3987/com-08-s(d)16

  日期：——

  The first chiral synthesis of new hydroxyindolizidine alkaloid (1) detected in the ant Myrmicaria melanogaster has been achieved, and its absolute stereochemistry was determined to be 3S, 5R, 8S, 9S by the present chiral synthesis.