O-(Diphenylphosphinoyl)-benzaldehyd-cyanhydrin | 58046-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(Diphenylphosphinoyl)-benzaldehyd-cyanhydrin
• 英文别名: cyano(phenyl)methyl diphenylphosphinate；α-Cyanobenzoyl-diphenylphosphinat；2-diphenylphosphoryloxy-2-phenylacetonitrile
• CAS: 58046-15-4
• 化学式: C₂₀H₁₆NO₂P
• 分子量: 333.326
• InChiKey: DSOGUGBGIPFELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(Diphenylphosphinoyl)-benzaldehyd-cyanhydrin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到扁桃腈
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(Diphenylphosphinoyl)-benzaldehyd-cyanhydrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Transfer in Phosphinates

  摘要：

  Phosphinates 20a-35a give biaryls 20b-35b on heating with stannanes in the presence of AIBN. The process involves a radical ipso substitution on the migrating aryl ring.

  DOI：

  10.1021/jo010371d

文献信息

• Sudakova,T.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2512
  作者：Sudakova,T.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Horner, L.; Gehring, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 75 - 88
  作者：Horner, L.、Gehring, R.

  DOI：——

  日期：——
• HORNER, L.;GEHRING, R., PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 12, N 1, 75-87
  作者：HORNER, L.、GEHRING, R.

  DOI：——

  日期：——