isoidide acetate | 24808-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isoidide acetate
• 英文别名: di-O-acetyl-1,4;3,6-dianhydro-L-iditol；Di-O-acetyl-1,4;3,6-dianhydro-L-idit；[(3S,3aR,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 24808-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: NEZQWZBCEHOWJS-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-57.6 °C
• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoidide acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-p-tosyl-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of 1,4: 3,6-Dianhydrohexitol Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a055
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 isoidide acetate
  参考文献：
  名称：

  具有立体化学依赖性降解性和机械性能的糖基聚合物

  摘要：

  聚合物中的立体化学可用作控制所得材料的机械和物理性能的有效工具。但通常，在合成聚合物中，聚合物立体异构体之间的差异会导致性能变化不断增加，即基线塑性或弹性行为不会发生变化。在这里，我们表明，糖基单体的立体化学差异产生了一系列非嵌段的交替聚氨酯，它们可以是性能超过大多数交联橡胶的强无定形热塑性弹性体，也可以是性能与商业塑料相当的坚固的半结晶热塑性塑料。单体的立体化学差异直接影响了本体材料中不同的链内和链间超分子氢键相互作用，从而定义了它们的行为。这些基于异己糖醇的聚合物之间的化学相似性使得统计共聚和共混成为可能，这两者都提供了对降解性和机械性能的独立控制。聚合物的模块化分子设计提供了创建一系列具有不同特性的材料的机会，这些材料具有固有的可降解性和出色的机械性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10278

文献信息

• The solvent-free thermal dehydration of hexitols on zeolites
  作者：Maria Kurszewska、Eugenia Skorupowa、Janusz Madaj、Antoni Konitz、Wiesław Wojnowski、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00129-5

  日期：2002.8

  Dehydration of galactitol, D-glucitol and D-Mannitol at high temperature in the presence of molecular sieves without solvent under an argon atmosphere is described. Cyclodehydration products with retention or inversion of the configuration at asymmetric carbon atoms, were observed. Reaction of galactitol yielded racemic 1,4-anhydrogalactitol in a first step and then racemic 1,4:3,6-dianhydroiditol. Complete analytical separations of exhaustively O-acetylated reaction products were achieved by GC and structures were assigned using co-injection with standards. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.