3-phenyl-N-tosylpent-4-enamide | 1310538-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-tosylpent-4-enamide
• CAS: 1310538-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: GDDSRDLJNCZBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-tosylpent-4-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 [((R,R)-3,5-t-Bu-salen)Co(III)(OTf)] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的不饱和 N-酰基磺酰胺环化反应：转移的 Mukaiyama 水合反应

  摘要：

  报道了β-、γ-和δ-不饱和N-酰基磺酰胺环异构化为N-磺酰基内酰胺和亚胺酸酯。这种转变是在 Co III (salen) 催化剂的存在下使用t -BuOOH 或空气作为氧化剂进行的。该方法显示出良好的官能团耐受性（烷基、芳基、杂芳基、醚、N -Boc），并提供了一类尚未开发的环状结构单元。研究了转化的强溶剂依赖性，并强调了N-磺酰亚胺酯产品类​​的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00186
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 丙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-phenyl-N-tosylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• Gold(I)/Gold(III) Catalysis that Merges Oxidative Addition and π‐Alkene Activation
  作者：Mathilde Rigoulet、Olivier Thillaye du Boullay、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202006074

  日期：2020.9.14

  possibility to combine oxidative addition of aryl iodides and π‐activation of alkenes at gold is demonstrated for the first time. The reaction is robust and general (>30 examples including internal alkenes, 5‐, 6‐, and 7‐membered rings). It is regioselective and leads exclusively to trans addition products. The (P,N) gold complex is most efficient with electron‐rich aryl substrates, which are troublesome

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。
• Opening the Way to Catalytic Aminopalladation/Proxicyclic Dehydropalladation: Access to Methylidene γ-Lactams
  作者：Mélanie M. Lorion、Filipe J. S. Duarte、Maria José Calhorda、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00143

  日期：2016.3.4

  A new aerobic intramolecular palladium(II)-based catalytic system that triggers aminopalladation/dehydropalladation of N-sulfonylalkenylamides to give the corresponding methylidene gamma-lactams has been identified. Use of triphenylphosphine and chloride anion as ligands is mandatory for optimal yields, and molecular oxygen can be used as the sole terminal oxidant. Scope and limitations of the methods are described. A mechanism is proposed on the basis of experimental results as well as density functional theory calculations.