α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-D-ribofuranose | 107961-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-D-ribofuranose
• CAS: 107961-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: BFGKLRROOMLNEW-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-D-ribofuranose 在 rhodium(II) acetate dimer 镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 β-1-deoxy-1-C--2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New entry to the C-glycosidation by means of carbenoid displacement reaction. Its application to the synthesis of showdomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a024
• 作为产物：
  描述：

  α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New entry to the C-glycosidation by means of carbenoid displacement reaction. Its application to the synthesis of showdomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a024

文献信息

• Long Range Intramolecular Glycosidation
  作者：Mikael Bols、Henrik C. Hansen

  DOI：10.1246/cl.1994.1049

  日期：1994.6

  Stereocontrolled synthesis of glycosides was achieved by intramolecular glycosidation of an aglycon tethered to the 4,5 and 6 position of a thioglycoside donor.

  通过对巯基糖苷供体 4、5 和 6 位上的苷元进行分子内糖苷化，实现了糖苷的立体控制合成。