tert-butyldimethyl((5',9',10'-trimethoxy-3'-methyl-3',4'-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7'-yl)oxy)silane | 1609931-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: tert-butyldimethyl((5',9',10'-trimethoxy-3'-methyl-3',4'-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7'-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7-yl)oxy]silane
• CAS: 1609931-78-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: VSXAJJWICDNALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((5',9',10'-trimethoxy-3'-methyl-3',4'-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7'-yl)oxy)silane 在 silver(II) oxide 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 硝酸 、 三氯化硼 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (±)-thysanone
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone

  摘要：

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340495
• 作为产物：
  描述：

  5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyldimethyl((5',9',10'-trimethoxy-3'-methyl-3',4'-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7'-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone

  摘要：

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340495