(1R,2R,4S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo<3.2.1>octane | 91259-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: benzyl N-[(1R,2R,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]carbamate
• CAS: 91259-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₄
• 分子量: 401.201
• InChiKey: HSJLOERWIQRJLS-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以84%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350

文献信息

• Creation of novel chiral synthons with enzymes and applications to natural product synthesis. 15. Efficient introduction of chiral centers into cyclohexane ring
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Takamasa Iimori、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81230-2

  日期：——
• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 350-354
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——