methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-chloroacetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1321600-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-chloroacetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2-chloroacetyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1321600-91-2
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 426.856
• InChiKey: JUKHNCNDFOAFLT-UJONTBEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-chloroacetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((4-((6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,4-dioxo-3,4,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indol-2(1H)-yl)methyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION

  摘要：

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。

  公开号：

  WO2016020307A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-chloroacetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION

  摘要：

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。

  公开号：

  WO2016020307A1

文献信息

• Oncogenic-RAS-signal dependent lethal compounds
  申请人：Stockwell Brent R.

  公开号：US20100081654A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds with cancer cell specific lethality are provided. In particular, RAS-selective lethal compounds and compositions are provided. Also provided are methods of screening for such compounds and methods of treating a condition in a mammal, by administering to the mammal a therapeutically effective amount of such compounds or compositions.

  提供了具有癌细胞特异性致死性的化合物。特别地，提供了选择性致死RAS化合物和组合物。还提供了筛选此类化合物的方法以及通过向哺乳动物投与此类化合物或组合物的治疗有效量来治疗哺乳动物病症的方法。
• Synthesis and evaluation of human phosphodiesterases (PDE) 5 inhibitor analogs as trypanosomal PDE inhibitors. Part 2. Tadalafil analogs
  作者：Stefan O. Ochiana、Alden Gustafson、Nicholas D. Bland、Cuihua Wang、Michael J. Russo、Robert K. Campbell、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.118

  日期：2012.4

  In this Letter we describe our ongoing target repurposing efforts focused on discovery of inhibitors of the essential trypanosomal phosphodiesterase TbrPDEB1. This enzyme has been implicated in virulence of Trypanosoma brucei, the causative agent of human African trypanosomiasis (HAT). We outline the synthesis and biological evaluation of analogs of tadalafil, a human PDE5 inhibitor currently utilized for treatment of erectile dysfunction, and report that these analogs are weak inhibitors of TbrPDEB1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8445698B2
  申请人：——

  公开号：US8445698B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• US8546421B1
  申请人：——

  公开号：US8546421B1

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] PREPARATION OF TADALAFIL INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DE TADALAFIL
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2006110893A2

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] Provided is a process for preparing tadalafil intermediates in various solvents. Also provided is a method for converting said intermediates to tadalafil.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'intermédiaires de tadalafil dans différents solvants. L'invention concerne également un procédé de conversion des intermédiaires en tadalafil.