4-羟基-4-(3-硝基苯基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 923294-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-(3-硝基苯基)环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(3'-nitrophenyl)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 1-hydroxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；1-Hydroxy-3'-nitro[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 923294-83-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: RXWWVRZRPFVBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-(3-硝基苯基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 N-(1-(diphenylphosphanyl)-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (3aS,7aS)-3-methylidene-7a-(3-nitrophenyl)-3a,4-dihydro-1-benzofuran-2,5-dione 、
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α-亚甲基-γ-丁内酯：手性酸基有机催化剂促进的分子内Rauhut-Currier反应

  摘要：

  已开发出二烯酮烯酸酯的酸碱有机催化的分子内Rauhut-Currier（RC）反应。对映选择性RC工艺可生产高度官能化的α-亚甲基-γ-丁内酯，作为单一的非对映异构体，ee最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-羟基-4-(3-硝基苯基)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  的4-芳基酚三甲基甲硅烷醚氧化p使用高价碘-arylquinols（III）的试剂

  摘要：

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.073

文献信息

• Solvent-switchable regioselective 1,2- or 1,6-addition of quinones with boronic acids
  作者：Qi Xia、Yaxuan Zhou、Xiaoning Yang、Yanqiu Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1039/d3cc01968c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed solvent-switchable regioselective 1,2- or 1,6-addition of quinones with boronic acids has been developed. This novel catalytic protocol for the synthesis of various quinols and 4-phenoxyphenols was enabled by a simple solvent swap between H2O and MeOH. It features mild reaction conditions, simple and easy operation, broad substrate scope and excellent regioselectivity

  已经开发出一种有效的铜催化溶剂可转换的醌与硼酸的区域选择性 1,2-或 1,6-加成反应。这种用于合成各种对苯二酚和 4-苯氧基苯酚的新颖催化方案是通过 H 2 O 和 MeOH 之间的简单溶剂交换实现的。其具有反应条件温和、操作简单易行、底物范围广、区域选择性优良等特点。还成功地研究了克级反应以及两种加成产物的进一步转化。
• Oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers to p-arylquinols using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.073

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of p-arylquinols by the oxidation of 4-arylphenol trimethylsilyl ethers with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) is reported. This protocol greatly improved the yield of p-quinol by minimizing oligomer side products compared to the oxidation of free phenol with hypervalent iodine(III) reagents. The innocuity of phenyliodine(III) diacetate associated with the mild conditions make

  的高效合成p通过4-芳基酚三甲基甲硅烷醚与phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）报道氧化-arylquinols。与使用高价碘（III）试剂氧化游离苯酚相比，该协议通过最大限度地减少了低聚物副产物，大大提高了对苯二酚的收率。与温和条件相关的苯基乙酸二碘（III）的纯净性使该方法比金属介导的氧化反应更具竞争性。对提出的反应机理进行了讨论，并将其与4-取代苯酚的普遍接受机理进行了比较，以说明产率的提高。
• Facile synthesis of α-methylidene-γ-butyrolactones: intramolecular Rauhut–Currier reaction promoted by chiral acid–base organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Michitaka Suzuki、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.046

  日期：2013.1

  The acid–base organocatalyzed intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction of the dienone enolates has been developed. The enantioselective RC process produces the highly functionalized α-methylidene-γ-butyrolactones as a single diastereomer with up to 98% ee.

  已开发出二烯酮烯酸酯的酸碱有机催化的分子内Rauhut-Currier（RC）反应。对映选择性RC工艺可生产高度官能化的α-亚甲基-γ-丁内酯，作为单一的非对映异构体，ee最高可达98％。