1H-吲哚-3-甲腈,2-碘-1-(苯磺酰)- | 183581-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-甲腈,2-碘-1-(苯磺酰)-
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-2-iodoindole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1h-Indole-3-carbonitrile,2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2-iodoindole-3-carbonitrile
• CAS: 183581-93-3
• 化学式: C₁₅H₉IN₂O₂S
• 分子量: 408.219
• InChiKey: DTYROZFLIUFSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-191.5 °C
• 沸点：
  584.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 1H-吲哚-3-甲腈,2-碘-1-(苯磺酰)- 在 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到N-benzenesulfonyl-10-oxo-5b,6,7,8,9,9a-hexahydro-6,9-methano-10H-indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1H-吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1H-吲哚-3-甲腈,2-碘-1-(苯磺酰)-
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Magnesiation of indoles with magnesium amide bases
  作者：Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960002331

  日期：——

  1-Substituted indole derivatives are deprotonated with Hauser bases (R2NMgBr) or magnesium diamide [(R2N)2Mg] to give magnesioindoles which are then reacted with electrophiles.

  用Hauser碱（R 2 NMgBr）或二酰胺镁[（R 2 N）2 Mg]对1-取代的吲哚衍生物进行质子化处理，得到镁吲哚，然后使其与亲电试剂反应。