2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiane | 39236-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(4-Phenylmethoxyphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 39236-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₈OS₂
• 分子量: 302.461
• InChiKey: PRSBPBSODDXAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiane 在 乙酰氯 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到4-苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Procedure for Regeneration of Carbonyl Groups from their Corresponding Oxathioacetals and Dithioacetals Using Sodium Nitrite and Acetyl Chloride in Dichloromethane

  摘要：

  多种氧噻唑醚 1 以及双噻唑醚 2 可以在温和的条件下，通过在 0 °C 到室温的 CH2Cl2 中使用 NaNO2-AcCl 和 H2O，化学选择性地去保护为相应的羰基化合物 3，产率良好。该程序的一些主要优点包括：条件温和、操作简便、高度化学选择性和高效、产率高以及试剂廉价。此外，羟基不发生醋酸化，双键也不发生氯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37115
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-苄氧基苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的高氯酸 (HClO4-SiO2)：四氢吡喃化、氧硫代缩醛化和硫代缩醛化的多功能催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下使用催化量的二氧化硅负载的高氯酸实现了一种简单方便的合成方案，用于保护作为四氢吡喃醚的羟基以及作为草硫缩醛和硫缩醛的羰基官能团。与目前可用的方法相比，该协议在简单性、产率、反应时间、催化剂的可重复使用性和经济可行性方面具有许多优势。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942465

文献信息

• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• Ecofriendly Solid-State Oxidative Deprotection of 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes Using Ammonium Persulfate on Wet Montmorillonite K-10 Clay Support under Microwave Irradiation
  作者：Nemai C. Ganguly、Mrityunjoy Datta

  DOI：10.1055/s-2004-817760

  日期：——

  3-dithianes and 1,3-dithiolanes of aromatic aldehydes and ketones, cyclic ketones, α,β-unsaturated aldehydes and aliphatic aldehydes and ketones has been accomplished using ammonium persulfate on wet montmorillonite K-10 clay support.

  使用过硫酸铵在湿蒙脱土 K 上完成了芳香醛和酮、环酮、α,β-不饱和醛和脂肪族醛和酮的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫杂环戊烷的固态微波辅助氧化脱保护-10 粘土支持。
• 2-Aryl-2-[1-(2-hydroxypropyl)]-1,3-dithianes as Versatile Building Blocks for the Preparation of Enantiomerically Pure Drugs
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1002/ardp.19953280306

  日期：——

  An efficient access to chiral, non racemic arylbutanols 1a–c (ee>98%) as drug intermediates is described. Thioacetalization of substituted benzaldehydes 3a–c with 1,3‐propanedithiol gave 2‐aryl‐1,3‐dithianes 4a–c. Lithiation of 4a–c followed by reaction with racemic, (R)‐ or (S)‐propylene oxide, respectively, gave racemic, (R)‐ or (S)‐hydroxyalkyldithianes 5a–c in high yields. Subsequent desulfurization

  描述了一种有效获取手性非外消旋芳基丁醇 1a - c (ee> 98%) 作为药物中间体的方法。取代的苯甲醛 3a-c 与 1,3-丙二硫醇的硫缩醛化得到 2-芳基-1,3-二噻烷 4a-c。4a - c 锂化，然后分别与外消旋的 (R) - 或 (S) - 环氧丙烷反应，以高产率得到外消旋的 (R) - 或 (S) - 羟烷基二噻烷 5a - c。随后用三丁基氢化锡 (TBTH) 进行脱硫导致芳基丁醇 1a – c 的几乎定量形成。酮醇6通过羟烷基二噻烷5a的水解获得。
• Nickel(II) chloride as an efficient and useful catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Priti R. Sahu、Samimul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02771-5

  日期：2003.1

  A wide variety of acyclic and cyclic dithioacetals can be prepared chemoselectively from the corresponding aldehydes by employing a catalytic amount of nickel(II) chloride in dry CH2Cl2-MeOH (5:1) at room temperature in good yields. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation, high yields and also compatibility with other protecting groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.