1-O-(2-benzyloxycarbonylamido-3-chloroacetyl-2-deoxy-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-<(+)-4'-O-chloroacetyl-1-epipodophyllotoxin> | 112146-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1-O-(2-benzyloxycarbonylamido-3-chloroacetyl-2-deoxy-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-<(+)-4'-O-chloroacetyl-1-epipodophyllotoxin>
• 英文别名: 1-O-(2-benzyloxycarbonylamido-3-chloroacetyl-2-deoxy-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-((+)-4'-O-chloroacetyl-1-epipodophyllotoxin)
• CAS: 112146-51-7；112246-60-3；131177-31-6
• 化学式: C₄₁H₄₁Cl₂NO₁₆
• 分子量: 874.68
• InChiKey: YGLNZHNMPQFPOZ-NKZJPHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  191.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2-benzyloxycarbonylamido-3-chloroacetyl-2-deoxy-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-<(+)-4'-O-chloroacetyl-1-epipodophyllotoxin> 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {(2S,4aS,6S,7S,8S,8aR)-8-Hydroxy-6-[(5R,5aS,8aS,9S)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-8-oxo-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yloxy]-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-(2-benzyloxycarbonylamido-3-chloroacetyl-2-deoxy-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-<(+)-4'-O-chloroacetyl-1-epipodophyllotoxin>
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799