Dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 194220-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 194220-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₇
• 分子量: 331.282
• InChiKey: JCWXMFNKXOGYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到dimethyl (5Z)-5-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methylidene]cyclopenta-1,3-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Influence of the nature of the Lewis acid on the rearrangement of 1-phenyl-7-oxanorbornadiene derivatives

  摘要：

  1-phenyl-7-oxanorbornadiene derivatives are rearranged into 6-hydroxyfulvenes or 4-phenylphenols derivatives when they are reacted with Lewis acids. The course of the reaction, which is highly selective, depends exclusively on the nature of the Lewis acid used. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00869-7
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Dimethyl 1-(4-nitrophenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Polysubstituted Phenylphenols from Substituted Anilines

  摘要：

  2' 和 4'- 取代的芳香族呋喃在路易斯酸存在下与 DMAD 发生反应，生成产率很高的 Diels-Alder 加合物；随后通过自发或酸诱导的δ-消除反应生成多取代的苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1403