α-Methyl-β-phenylstyryl acetate | 73604-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Methyl-β-phenylstyryl acetate
• 英文别名: 2,2-diphenyl-1-methylethenyl acetate；1,1-Diphenylprop-1-en-2-yl acetate
• CAS: 73604-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YVIVHRCCPNOOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-β-phenylstyryl acetate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 1-(2-oxo-3,3-diphenylpropyl)-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity studies on benzhydrol-containing nipecotic acid and guvacine derivatives as potent, orally-active inhibitors of GABA uptake

  摘要：

  The introduction of lipophilic groups onto the ring nitrogen of nipecotic acid and guvacine, two known GABA uptake inhibitors, afforded potent, orally-active anticonvulsant drugs. A series of compounds is reported which explores the structure-activity relationships (SAR) in this series. Among the areas explored: side-chain SAR (aromatic-, heterocyclic-, and tricyclic-containing side chains) and modifications to the tetrahydropyridine ring. The benzhydrol ether-containing side chains afforded the most potent compounds with several exhibiting in vitro IC50 values for GABA uptake of <1 muM (including 5, Table 1; 37, 43, Table IV; and 44, Table V). Compound 44 was selected for extensive evaluation and subsequently progressed to Phase 1 clinical trials with severe adverse effects seen after single dose administration to humans.

  DOI：

  10.1021/jm00100a032
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1,1-二苯基丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以54%的产率得到α-Methyl-β-phenylstyryl acetate
  参考文献：
  名称：

  Moloney, Mark G.; Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2645 - 2655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of dilithium benzophenone, dilithium 9-fluorenone and the lithium salt of benzophenone ketyl with chlorides and anhydrides of carboxylic acids
  作者：J. Honzl、M. Metalová

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83502-0

  日期：1980.2

  The reaction of dilithium benzophenone and the lithium salt of benzophenone ketyl with anhydrides and chlorides and benzoic and acetic acid and the reaction of dilithium 9-flourenone with acetic anhydride were investigated. In addition to the expected products Ar2C(COR)OCOR, products of the type Ar2CCR(OCOR) were also obtained, and in the case of reactions with acetyl chloride and acetic anhydride

  研究了二锂二苯甲酮和二苯甲酮酮基锂盐与酸酐，氯化物，苯甲酸和乙酸的反应，以及9-氟烯酮二锂与乙酸酐的反应。除了预期的产品的Ar 2 C（COR）OCOR，类型氩产品2也得到CCR（OCOR），以及与所述类型的乙酰氯和乙酸酐，产品氩反应的情况下2CH（OCOR）。ESR研究表明，二苯甲酮二酮与乙酸酐的反应中形成了缩酮，而CIDNP方法表明，至少部分地，氢转移到由缩酮的O-乙酰化产生的自由基中形成了乙酸苄酯。结果表明加成反应和电子转移反应之间存在竞争。
• HONZL J.; METALOVA M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 185, NO 3, 297-306
  作者：HONZL J.、 METALOVA M.

  DOI：——

  日期：——
• MOLONEY, MARK G.;PINHEY, JOHN T.;STOERMER, MARTIN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2645-2655
  作者：MOLONEY, MARK G.、PINHEY, JOHN T.、STOERMER, MARTIN J.

  DOI：——

  日期：——