4-羟基-4-(4-硝基苯基)-1-苯基甲氧基丁烷-2-酮 | 929632-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-4-(4-硝基苯基)-1-苯基甲氧基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-(Benzyloxy)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 929632-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: RSARTNUIAPWQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基丙酮 、 对硝基苯甲醛 在 (1R,2R)-2-(dipropylamino)cyclohexanaminium trifluoromethanesulfonate 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,4R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于直链脂肪酮不对称直接羟醛反应的简单伯-叔二胺-布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja069372j

文献信息

• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。