Fmoc-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)-Dab(2-ClZ)-cyclic-[Dab-Dab(2-ClZ)-D-Phe-Leu-Dab(2-ClZ)-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)] | 811435-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Fmoc-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)-Dab(2-ClZ)-cyclic-[Dab-Dab(2-ClZ)-D-Phe-Leu-Dab(2-ClZ)-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)]
• 英文别名: guanyl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr-L-α,γ-diaminobutyryl-cyclo(L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-D-Phe-Leu-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr)
• CAS: 811435-23-1
• 化学式: C₁₁₆H₁₂₉Cl₅N₁₆O₂₄
• 分子量: 2308.66
• InChiKey: GOAUKJVXGQGKKC-LAKOSVQMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)-Dab(2-ClZ)-cyclic-[Dab-Dab(2-ClZ)-D-Phe-Leu-Dab(2-ClZ)-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)] 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Contribution of theN-Terminal Structure of Polymyxin B Peptides to Antimicrobial and Lipopolysaccharide Binding Activity

  摘要：

  为了阐明多粘菌素 B 多肽 N 端结构与活性的关系，合成了 7 种已阐明其结构的多粘菌素 B 成分肽和 7 种 N 端脂肪酸和/或氨基酸缺失类似物，并测定了它们的抗菌活性。使用[Dab(Dansyl-Gly)1]-多粘菌素 B3（Dab；l-α,γ-二氨基丁酸）作为荧光探针，评估了合成肽的脂多糖（LPS）结合活性。结果表明，脂肪酰基对于 LPS 结合并非不可或缺，但多粘菌素 B 肽的 C9 脂肪酰基对结合亲和力的贡献略大于 C8 或 C7。多粘菌素 B 的脂肪酰基对抗菌活性有很大贡献，而多粘菌素 B1-B6 不同的 N 端结构（含有正常脂肪酸、异脂肪酸、反异脂肪酸或链长在 C7 和 C9 之间的 3-羟基脂肪酸）并不影响杀菌效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1915
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-α,γ-diaminobutyryl(2-ClZ)-Thr(Bzl)-L-α,γ-diaminobutyryl(2-ClZ)-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl(2-ClZ)-d-Phe-Leu-L-α,γ-diaminobutyryl(2-ClZ)-L-α,γ-diaminobutyryl(2-ClZ)-Thr(Bzl)-OH 在 N-甲基吗啉 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以173 mg的产率得到Fmoc-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)-Dab(2-ClZ)-cyclic-[Dab-Dab(2-ClZ)-D-Phe-Leu-Dab(2-ClZ)-Dab(2-ClZ)-Thr(Bzl)]
  参考文献：
  名称：

  Novel Des-Fatty Acyl-Polymyxin B Derivatives with Pseudomonas aeruginosa-Specific Antimicrobial Activity

  摘要：

  多粘菌素 B (PMB) 是一种阳离子环状十肽抗生素，在 Dab1 的 α-氨基上进行了脂肪酰基 (FA) 修饰（Dab：L-α,γ-二氨基丁酸）。在这项研究中，这是一系列 PMB 结构-活性关系研究的一部分，重点是鉴定临床上有用的肽抗生素，我们合成了十种 des-FA PMB 衍生物，其 N 末端部分被改为碱性或亲水氨基酸。测试了这些合成类似物的抗菌和脂多糖（LPS）结合活性。与 PMB 九肽相比，这些类似物对铜绿假单胞菌 (P. aeruginosa) 显示出更有效的抗菌活性。特别地，[Ser2-Dap3]-PMB(2-10)、脒基-[Thr2-Dab3]-PMB(2-10)、脒基-[Dab1-Thr2-Dab3]-PMB(1-10)和Na ,γ-二鸟苷基-[Dap3]-PMB(3—10)具有与PMB相当的抗菌活性。在 LPS 结合测定中，位移曲线以与可结合大肠杆菌 (E. coli) 和铜绿假单胞菌的正电荷数量成比例的方式移动。此外，在针对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的结合活性测定中，具有碱性侧链的肽与 PMB 相当。通过尾静脉向小鼠静脉注射肽来评估肽的急性毒性。 [Ser2-Dap3]-PMB(2—10)、[Dap3]-PMB(3—10)和[Ser3]-PMB(3—10)的毒性低于PMB(LD50，4.8 μmol/kg) ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.597