[(3R)-7-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-6-yl]methanol | 1426937-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3R)-7-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-6-yl]methanol
• CAS: 1426937-84-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: RKHSYDAYHYZAOX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(3R)-7-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌特性的手性6,7-双（羟甲基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑

  摘要：

  报道了6,7-双（羟甲基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑类化合物作为抗MCF7乳腺癌细胞系的抗癌剂的合成及生物学评价。以（3 R）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑为先导化合物的设计指导了新化合物的设计。化合物具有良好的抗MCF7乳腺癌细胞系性能（IC 50 = 1.0μM）。结构变化包括C-3处的苯基去除，3,4,5-三甲氧基苯基取代该基团，铅支架上C-5处的甲基去除以及该骨架的取代基团由苯基取代基取代。总体而言，这些研究表明，在1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑环系统中C-3处的苯基和C-5处的甲基的组合存在对于确保高细胞毒性至关重要对抗MCF7乳腺癌细胞系。为了探测前导化合物的绝对构型是否会影响其抗癌活性，制备了其对映异构体并评估了其对MCF7细胞的活性。（3 S）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1H，3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.036