5-(4-chlorophenyl)uridine | 1061718-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)uridine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1061718-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₆
• 分子量: 354.747
• InChiKey: ICRDMLZBGNJVLW-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 eosin Y disodium salt 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物与重氮的水性和可见光促进的 C-H（杂）芳基化

  摘要：

  报道了在蓝光光氧化还原催化下，用（杂）芳基重氮盐对尿嘧啶和尿苷底物进行直接 C5（杂）芳基化。在室温下，在不含过渡金属组分的水溶液中，与具有良好官能团耐受性的重氮盐和杂环化合物有效地进行偶联。已经提出了一种似是而非的激进机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01799

文献信息

• Novel derivatives of UDP-glucose: concise synthesis and fluorescent properties
  作者：Thomas Pesnot、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/b805216f

  日期：——

  A series of novel 5-substituted UDP-glucose derivatives with interesting fluorescent properties and potential applications as sensors for carbohydrate-active enzymes is reported. An efficient synthesis of the target molecules was developed, centred around the Suzuki–Miyaura reaction of (hetero)arylboronic acids with 5-iodo UDP-glucose. Interestingly, the optimised cross-coupling conditions could also be applied successfully to 5-bromo UMP, but not to 5-bromo UDP-glucose.

  报告了一系列具有有趣荧光特性和作为碳水化合物活性酶传感器潜在应用的新型5取代UDP-葡萄糖衍生物。开发了一种高效的目标分子的合成方法，主要围绕5-碘UDP-葡萄糖与(杂)芳基硼酸的铃木-宫浦反应进行。有趣的是，优化的交叉偶联条件同样成功应用于5-溴UMP，但不适用于5-溴UDP-葡萄糖。
• CN115611816
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——